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作者:管理员    发布于:2024-04-25 11:53:03    文字:【】【】【

  首页『菲云国际』注册登录平台-- 天选团队招商q+95270595【物理性质】无色或淡蓝色的气体,bp -119℃, mp -193 ℃。在-80 ~ -100 ℃左右,它在烃类溶剂中的溶解质量分数为0.1%~0.3%。【制备和商品】一般通过臭氧发生器原位制备和使用。用空气制备的臭氧浓度一般在1%~2%,而用氧气制备的浓度则能达到3%~4%,市场上有好几种实验室规模的臭氧发生器可供选择。【注意事项】对所有黏膜具有强烈的刺激性,浓度大于0.1μL/L就有很高的毒性。当臭氧浓度在0.1 μL/L时会有特征的气味,所有操作都必须在通风橱中进行。

  臭氧最广泛的用途是进行碳碳双键的氧化断裂,根据后处理条件的不同可生成羰基化合物或醇。这些反应一般是在低温(–25 ~ –78℃)下,混合于空气或者氧气中的臭氧气流通过底物在惰性溶剂中进行的。最常用的溶剂是CH2Cl2和MeOH,或者是二者的混合溶剂。很多烯烃都能进行臭氧化反应,给电子基团取代的双键比吸电子基团取代的双键反应更快。还原的后处理过程生成醛、酮或者醇。用LiAlH4或NaBH4后处理可以全部还原为醇。氧化的后处理过程把过酸的臭氧分解产物转化为酮或者羧酸。用该方法可以从环烯出发制备许多产物 。

  三甲基硅氧基烯由臭氧氧化断裂,再经过氧化后处理过程生成二酸,或者经过还原后处理过程生成羟基或含氧衍生物。如果后处理条件恰当,这个反应就是Baeyer-Villiger氧化的一个很好的补充。α,β-不饱和酮与臭氧的反应一般得到比原分子少一个碳的酮酸。1,3-二烯的臭氧分解反应中,双键能够发生选择性的氧化断裂,在1,3-环二烯中,一级臭氧化物碎裂的区域选择性取决于环的大小。位阻大的烯用臭氧化处理一般生成环氧化物。

  相对于其它烯烃的氧化断裂试剂而言,臭氧是比较好的一种。其它试剂如四氧化锇、高锰酸钾、高碘酸钠或羧酸镉等都价格昂贵、有很高的毒性,奇亿娱乐并且会造成金属离子污染,后处理步骤复杂。

  炔烃与臭氧的反应比烯烃与臭氧的反应慢。当同时有烯键和炔键存在时,烯键会优先发生反应。炔烃与臭氧反应既可以产生羧酸,又可以产生α-二羰基化合物(还原后处理过程) 。很多还原试剂都可以用来生成α-二羰基化合物。端炔在臭氧作用下能够得到α-羰基醛。

  芳香碳环化合物对臭氧的反应性比烯烃和炔烃弱。杂环中的喹啉、咪唑和呋喃都可以发生臭氧化反应。例如:咪唑经臭氧化反应分解得到N-乙酰氨基化合物。

  在臭氧作用下,磷化氢可以转化为氧化膦,亚磷酸盐可以转化为磷酸盐。有机硫化物在臭氧作用下可以转化为亚砜或者砜。三级胺臭氧化可以转化为氧化胺,而一级胺臭氧化则以适中产率生成硝基化合物。硒化物在臭氧作用下转化为硒氧化物,此反应经常用于制备不饱和羰基化合物。

  加入Lewis酸可以增强臭氧的亲电反应性。相反,在臭氧化反应中加入少量吡啶,可以明显降低臭氧的反应性而同时提高臭氧进攻的区域选择性。

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  醛可以通过在乙酸甲酯或乙酸乙酯中臭氧化转化为过酸,或者在10% 的KOH甲醇溶液中臭氧化得到甲酯。在催化剂量的Fe3+存在下,在臭氧作用下,NO2可以直接将苯二甲酸酯硝化。臭氧还可以氧化氮杂环丙基酯上的N-二苯甲基保护基团,得到脱保护的氧化氮杂环丙基酯和二苯甲酮。奇亿娱乐奇亿

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